Земята на Пенсилвания е била обитавана от индиански племена много преди пристигането на първите европейци. Тези племена включват Shawnee на югозапад, Susquehannock на юг, Delaware на югоизток и Ирокези (Племена Онеида и Сенека) на север.
Европейците пристигат
Европейците започват да изследват региона около Пенсилвания в началото на 1600-те години. Английски изследовател Капитан Джон Смит отплава нагоре по река Сускхеана и се среща с някои от индианците в района през 1608 г. Хенри Хъдсън също изследва района от името на холандците през 1609 г. Въпреки че и Англия, и Холандия претендираха за земята, това беше няколко години преди хората да започнат да заселват Пенсилвания.
Уилям Пен основава колонията Пенсилванияот Неизвестно Английска колония
Първите заселници в региона са холандците и шведците. Британците обаче победиха холандците през 1664 г. и поеха контрола над района. През 1681 г. Уилям Пен е дадена голяма земя от английския крал Чарлз II. Той нарече земята Пенсилвания на името на фамилията си „Penn“ и на горите в земята („sylvania е„ горска земя “на латински).
Пен искаше колонията му да бъде място на религиозна свобода. Някои от първите заселници са уелски квакери, които търсят място, където да могат да практикуват религията си без преследване. В началото на 1700 г. повече хора от Европа имигрират в Пенсилвания. Много от тях идват от Германия и Ирландия.
Гранични спорове
През 1700-те години Пенсилвания има много гранични спорове с други колонии. Части от северната част на Пенсилвания бяха заявени от Ню Йорк и Кънектикът, точната южна граница беше в спор с Мериленд, а части от югозапада бяха заявени както от Пенсилвания, така и от Вирджиния. Повечето от тези спорове бяха изгладени до 1800 г. Границата с Мериленд, която беше наречена линията Мейсън-Диксън след геодезистите Чарлз Мейсън и Джеремия Диксън, беше установена през 1767 г. По-късно тя ще се счита за граница между Север и Юг.
Американска революция
Когато американските колонии решават да се борят за своята независимост по време на Американската революция, Пенсилвания е в центъра на действието. Филаделфия служи като столица през по-голямата част от революцията и беше мястото за срещи на Първи и Втори континентален конгрес . Именно в Залата на независимостта във Филаделфия, през 1776 г. е подписана Декларацията за независимост.
Часовниковата кула в зала Независимост от капитан Алберт Е. Теберж (NOAA) Няколко битки се водят в Пенсилвания, докато британците искат да превземат Филаделфия. През 1777 г. британците побеждават американците в битката при Brandywine и след това поемат контрола над Филаделфия. Тази зима генерал Джордж Вашингтон и континенталната армия останаха Valley Forge в Пенсилвания, недалеч от Филаделфия. Британците напускат града година по-късно през 1778 г., оттегляйки се обратно в Ню Йорк.
След края на войната Конституционната конвенция се събира във Филаделфия, за да създаде нова конституция и правителство за страната през 1787 г. На 12 декември 1787 г. Пенсилвания ратифицира конституцията и става 2-ра държава, присъединила се към Съюза.
Гражданска война
Когато гражданската война избухва през 1861 г., Пенсилвания остава лоялна на Съюза и играе жизненоважна роля във войната. Държавата осигури над 360 000 войници, както и провизии за армията на Съюза. Тъй като Пенсилвания беше близо до границата между Север и Юг, Южна Пенсилвания беше нападната от Конфедеративната армия. Най-голямата битка, състояла се в държавата, беше Битката при Гетисбърг през 1863 г., което мнозина смятат за повратна точка във войната. Гетисбърг е бил и мястото на известния адрес на Абрахам Линкълн в Гетисбърг.